Jackie was the best saleswoman that i had ever worked with

여기서 that절은 관계절로 salsewoman을 설명하잖아요?

그런데 잘보면 동사의 목적어가 아니라 전치사 with의 목적어네요.

여태까지 관계절은 (whose절을 제외하곤) 주어나 타동사의 목적어를 설명해주는 경우로만 쓸수있다고 알고있는데 이렇게 전치사의 목적어도 관계절로 쓸수가 있는건가요?

=> 결론 부터 말하자면 전치사의 목적어으로 관계절을 사용 할 수 있어요.

앞 문장의 명사와 공통되는 명사가 뒤에 오는 문장에서 전치사의 목적어 일때, 이 전치사의 목적으를 목적격 관계 대명사로 바꾸어 관계절을 만들 수 있습니다. 예를 들어,

Amy married a man + she worked with him. 의 두 문장에서

공통되는 him이 with의 목적어 이므로 관계대명사 whom을 사용하여

Amy married the man whom she worked with. 이렇게 쓸 수 있어용.

그리고 뒤의 전치사를 앞으로 빼내어

Amy married the man with whom she worked. 이렇게도 쓸 수 있어요.

말씀하신 문장도 salesperson이 with의 목적어와 공통으로 쓰여 that을 사용하여 하나의 문장으로 줄인 형태인 것 같네요.

[[참고로 알아두실 것은, that은 전치사 바로 뒤에 쓸 수 없어서 말씀하신 문장은 saleswoman with that i had ever worked로는 쓸 수 없어요. ]]

got it? if it helps...^^